Après avoir obtenu son diplôme de TFS en 1989, Steven Shehori a étudié le cinéma et le théâtre à l’Université McMaster, tout en essayant de se faire connaître comme chanteur et guitariste. « Mon groupe n’allait nulle part. Un jour, une amie qui travaillait à la Paramount m’a suggéré d’écrire un scénario de film, parce qu’elle avait des relations pour le faire lire. J’ai donc écrit un scénario en quatre mois, mais entretemps elle avait quitté son emploi ! En fin de compte, le scénario n’a débouché sur rien, mais cela m’a donné la confiance de commencer à me considérer comme un écrivain. » Depuis lors, Steven Shehori n’a jamais regretté son choix, même s’il explique en plaisantant qu’il n’a jamais plus rien tenté d’aussi ambitieux.
En nomination à trois reprises aux Prix Gémeaux, Steven Shehori a également reçu 10 nominations pour le Prix de la Comédie canadienne, qu’il a remporté à trois reprises. Steven Shehori a écrit et interprété des numéros comiques qui ont été diffusés sur des chaînes de télévision nationale au Canada, aux États-Unis, en Europe et en Australie, notamment dans This Hour has 22 Minutes de la CBC et The Hour with George Stroumboulopoulos. Il collabore régulièrement au Huffington Post en tant qu’humoriste et intervieweur de célébrités. À titre de membre des Shehori Brothers (avec son frère Daniel), il a produit plus de 100 spectacles de comédie en direct et cinq pièces de théâtre intégrales. Qui plus est, les frères Shehori ont été les principaux co-créateurs et producteurs du spectacle intitulé Shehori Brothers'Character Night, qui a connu le plus grand nombre de représentations de l’histoire de Second City Toronto.
« Au fil des ans, mon curriculum vitae est resté assez diversifié : réalisation, comédie, voix hors champ, écriture de chansons et même montage vidéo », explique Steven Shehori. « Mais je présume que je suis avant tout écrivain. » Il ajoute en souriant : « Je suis aussi mannequin de main – pour les gros plans – , et je peux compter sur cela aussi au cas où l’industrie du spectacle ne marcherait plus aussi bien. »
En 2002, Steven Shehori a ajouté la publicité et le coaching à son répertoire. Par l’entremise de sa société Sweat Equity Productions, il assure une visibilité à la télévision, dans la presse, à la radio et sur Internet pour des clients du monde de la comédie, de la musique, du théâtre ou de la danse, ainsi que pour des organismes caritatifs ou des entreprises. Enfin, il organise également des séminaires sur des sujets tels que « Faire soi-même sa publicité » pour les acteurs, les comédiens, les musiciens, les producteurs ou les promoteurs de spectacles.